واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی

 واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی

واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی در مجاورت هسته دوستهای فسفردار

واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی درمجاورت هسته دوستهای فسفردار…………………

1ـ1) بررسی ماهیت ساختار و پیوند ایلیدها…………………………………………………………………..

1ـ2) ایلیدهای فسفر……………………………………………………………………………………………………..

1ـ3) انواع ایلیدهای فسفر……………………………………………………………………………………………..

1ـ4) واکنش فسفین های نوع سوم با آلکین های فعال…………………………………………………….

1ـ5) واکنش فسفین های نوع اول و دوم با آلکین ها…………………………………………………….

1ـ6) واکنش تری فنیل فسفین با ترکیبات استیلنی کم الکترون ………………………………….

1ـ7) واکنش فسفین های نوع سوم با (DMAD) در مجاورت واکنشگر پروتونی…………….

1ـ8) واکنش تری آلکیل فسفیت ها با α- دی کتونه…………………………………………………….

1ـ9) واکنش با آلدهید ها و کتونهای تک عاملی……………………………………………………………

1ـ10) واکنش فسفیت ها با آلکین های فعال………………………………………………………………..

1ـ11) واکنش تری آلکیل فسفیتها با آلکین های فعا ل در مجاورت حلال پروتونی……….

منابع واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی

مقدمه واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی  :

واکنش ویتیگ یکی ازواکنشهای با اهمیت درتشکیل پیوند دوگانه کربن – کربن است. از زمان کشف واکنش ویتیگ درسال 1953میلادی تاکنون، هزاران مقاله پژوهشی دررابطه با کاربردهای واکنش ویتیگ درسنتزترکیبات آلی منتشرشده است. علاوه برپژوهش های بنیادی انجام شده، واکنش ویتیگ در تهیه مواد صنعتی ودارویی، کاربردهای گسترده ای دارد و با توجه به اینکه وجود ایلیدهای فسفر درواکنش ویتیگ ضروری است،لذا دراین فصل مطالبی درباره ی ساختاروروشهای تهیه ایلیدها، به خصوص ایلیدهای فسفرآورده شده است. درسال 1979 میلادی ویتیگ جایزه نوبل شیمی را بخاطر کشف واکنش مشهورش دریافت کرد[1].

انواع ایلیدهای فسفر

ترکیبات سه ظرفیتی فسفربر روی اتم فسفریک جفت الکترون غیر پیوندی دارند که معمولاً با به اشتراک گذاشتن یک طرفه آن خصلت هسته دوستی ازخود نشان می دهند. در برخی موارد حضورگروههای الکترون کشنده برروی اتم فسفرباعث شده که فسفرهم خاصیت الکترون دوستی وهم خاصیت هسته دوستی داشته باشد.

ترکیبات سه ظرفیتی فسفردارای یک جفت الکترون غیر پیوندی روی اتم فسفر، نسبت به ترکیبات نیتروژن دارمشابه خود ویژگی هسته دوستی بیشتری دارند که دلیل این امرمی تواند ناشی ازتوزیع الکترونهای غیر پیوندی روی اتم بزرگتر باشد که آن را قطبش پذیرترمی کند. به همین دلیل ترکیبات سه ظرفیتی فسفردرمقایسه با ترکیبات نیتروژن دارمشابه واکنش پذیرترعمل می کنند. بعضی ازترکیبات سه ظرفیتی فسفربرخلاف مشتقات نیتروژن دار مشابه، در برخی از واکنشها می توانند ویژگی الکترون دوستی هم داشته باشند که این امر ناشی از اوربیتال خالی قابل دسترس روی اتم فسفرمی باشد.

واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی

جهت مشاهده نمونه های دیگر از ادبیات ، پیشینه تحقیق و مبانی نظری پایان نامه های شیمی کلیک کنید.

نمونه ای از منابع لاتین  واکنش فسفین – واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی

• [1] G. Wittig, Accounts Chem. Res.1974, 6.
• [2] K. I. Oleg, Phosphorus Ylieds, Chemistry and Application in organic synthesis, Wiley-VCH: 1999, 555.
• [3] G. Aksnes, Acta Chem. 1961, 15, 438.
• [4] S. Patai, The Chemistry of functional groups, organo Phosphorus compound, Wiley, Vol, 1-2, 1990.
• [5] G. Wittig, G. G. Felletschin, Ann. Chem. 1974, 133, 555.
• [6] J. March, Advanced Organic Chemistry: 3^nd ed, 1991.
• [7] F. Ramirez, S. J. Dershowitz, J. Org. Chem. 1957, 22, 41.
• [8] N. E. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1965, 81, 390.
• [9] R. S. Edmundson, Comprehensiv Organic Chemistry, edited by D. H. R. Burton, W. D. Pergamon. Ollies. 1979, vol. 2. pp. 1221- 1329
• [10] I. F. Wilson, J. C. Tebby, J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1972, 2830, 1.
• [11] R. Katari, A. Foucaud, Tetrahedron Lett. 1978, 2563.
• [12] A. M. Aguiar, T. G. Archibald, Tetrahedron Lett. 1966, 5471.
• [13] M. A. Show, J. C. Tebby, J. Chem. Soc. 1970, 5.
• [14] A. N. Hughes, Heterocyles, 1981, 637, 15.
• [15] J. T. Benning, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2151.

16-…

17-…